Condensazione benzoinica

La condensazione benzoinica^[1] è una reazione di condensazione tra due aldeidi aromatiche, in particolare benzaldeide. La reazione è catalizzata da un nucleofilo quale l'anione cianuro o un carbene N-eterociclico. Il prodotto della reazione è rappresentato da una aciloina aromatica chiamata benzoino.^[2] Una versione precedente della reazione fu sviluppata nel 1832 da Justus von Liebig e Friedrich Wöhler durante la loro ricerca sull'olio di mandorla amara.^[3] La versione catalitica della reazione fu sviluppata da Nikolaj Zinin nel tardo 1830, ^[4]^[5] e il meccanismo di reazione per questa reazione organica fu proposto nel 1903 da Arthur Lapworth.^[6]

^ Condensazione benzoinica, su chimicamo.org.
^ Roger Adams, C. S. Marvel (1941), "Benzoin", Org. Synth., Benzoin Archiviato il 5 settembre 2012 in Internet Archive.; Coll. Vol. 1: 94
^ Wöhler, Liebig e Liebig, Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure, in Annalen der Pharmacie, vol. 3, n. 3, 1832, pp. 249–282, DOI:10.1002/jlac.18320030302.
^ N. Zinin, Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe, in Annalen der Pharmacie, vol. 31, n. 3, 1839, pp. 329–332, DOI:10.1002/jlac.18390310312.
^ N. Zinin, Ueber einige Zersetzungsprodukte des Bittermandelöls, in Annalen der Pharmacie, vol. 34, n. 2, 1840, pp. 186–192, DOI:10.1002/jlac.18400340205.
^ CXXII. — Reactions involving the addition of hydrogen cyanide to carbon compounds. Part II. Cyanohydrins regarded as complex acids, Arthur Lapworth, Journal of the Chemical Society, Transactions, 1904, 85, 1206 - 1214. DOI: 10.1039/CT9048501206